یک کمدی رمانتیک: ویل هایز، یک پدر سی‌وچند ساله اهل منهتن است که در آستانه طلاق قرار دارد، زمانی که دختر ۱۰ ساله‌اش، مایا، از او در مورد زندگی قبل از ازدواجش سوال می‌کند. مایا می‌خواهد همه چیز را در مورد چگونگی آشنایی و عاشق شدن والدینش بداند. داستان ویل از سال ۱۹۹۲ آغاز می‌شود، زمانی که او یک سیاستمدار جوان و پرشور بود که از ویسکانسین به نیویورک مهاجرت کرد تا در کمپین کلینتون کار کند. برای مایا، ویل گذشته‌اش را دوباره زندگی می‌کند به عنوان یک مرد ایده‌آل‌گرا که در حال یادگیری پیچ و خم‌های سیاست شهری بزرگ است و تاریخ روابط عاشقانه‌اش با سه زن بسیار متفاوت را بازگو می‌کند. در کمپین، بهترین دوست ویل راسل مک‌کورمک است. آنها نه تنها آرزوهای سیاسی مشابهی دارند، بلکه مشکلات مشابهی در مورد دخترها نیز دارند. ویل تلاش می‌کند تا یک نسخه "PG" از داستان خود را برای دخترش تعریف کند و نام‌ها را تغییر می‌دهد تا مایا مجبور شود حدس بزند که او در نهایت با چه کسی ازدواج کرده است. آیا مادرش، امیلی، که دوست‌دختر دوران کالج ویل است و دختر قابل اعتماد همسایه است؟ آیا او آپریل، بهترین دوست و مشاور قدیمی‌اش است که علاقه‌ای به سیاست ندارد؟ یا شاید او خبرنگاری آزاداندیش و پرشور است؟ همانطور که مایا تکه‌های پازل عاشقانه پدرش را کنار هم می‌چیند، شروع به درک این می‌کند که عشق آنقدرها هم ساده و آسان نیست. و وقتی ویل داستانش را برای او تعریف می‌کند، مایا به او کمک می‌کند تا بفهمد که هیچ‌وقت برای بازگشت دیر نیست... و شاید حتی ممکن است یک پایان خوش پیدا کند.